Tom Holland creció en el lado sur de Chicago y fue influenciado por la rica herencia de jazz y blues de la ciudad desde muy joven. El amor de su padre por la música y la vasta colección de discos fue el catalizador del amor de Tom por la música, especialmente el blues.
Comenzó a tocar la guitarra a los 13 años, aprendiendo escuchando cintas, LP y CD de Muddy Waters. Tom cita a Muddy Waters, Earl Hooker, John Primer y Magic Slim como sus mayores influencias. Cuando cumplió 18 años, Tom estaba listo para comenzar a aprender de los músicos de la escena del blues de Chicago. Comenzó a tocar profesionalmente en Chicago a los 19 años y consiguió su primer concierto con L.V. Banks, en un salón de belleza en el lado sur de Chicago.
Trabajó con L. V. Banks intermitentemente durante cuatro años. También fue durante este tiempo que Tom conoció al último guitarrista de Muddy Waters, John Primer.